Матешиц начинал свою предпринимательскую карьеру в различных европейских компаниях, но успех ему принес выход на рынок энергетика Red Bull, который он начал продавать совместно с партнером из Таиланда.
Напиток на основе кофеина и таурина изначально был задуман как помощь для водителей-дальнобойщиков и представителей других профессий, требующих бодрости и концентрации внимания, но быстро завоевал популярность и в более широких кругах потребителей. В 2021 году в мире было продано около 10 млрд банок Red Bull в 172 странах.
Дитрих Матешиц также любил экстремальные виды спорта, особенно связанные с техникой. Он стал главным инвестором автогоночной команды «Формулы-1» Red Bull, владел трассой для этого вида спорта Red Bull Ring в Австрии.
Инвестировал также в футбол, мотогонки, аэродайвинг и сноубординг. Он владел несколькими футбольными клубами в разных странах, в частности, австрийским «Ред Булл Зальцбург», американским «Нью-Йорк Ред Буллз» и немецким «Ред Булл Лейпциг».
Пресса периодически критиковала Матешица за поддержку видов спорта, связанных с высоким риском для участников.