Мацешыц пачынаў сваю прадпрымальніцкую кар'еру ў розных еўрапейскіх кампаніях, але поспех яму прынёс выхад на рынак энергетыка Red Bull, які ён пачаў прадаваць сумесна з партнёрам з Тайланда.
Напой на аснове кафеіну і таўрыну першапачаткова быў задуманы як дапамога для кіроўцаў-дальнабойшчыкаў і прадстаўнікоў іншых прафесій, якія патрабуюць бадзёрасці і канцэнтрацыі ўвагі, але хутка заваяваў папулярнасць і ў больш шырокіх колах спажыўцоў. У 2021 годзе ў свеце было прададзена каля 10 млрд бляшанак Red Bull у 172 краінах.
Дзітрых Мацешыц меў таксама любоў да экстрэмальных відаў спорту, асабліва тэхнічных. Ён стаў галоўным інвестарам аўтагоначнай каманды «Формулы-1» Red Bull, валодаў трасай для гэтага віду спорту Red Bull Ring у Аўстрыі.
Iнвеставаў таксама ў футбол, мотагонкі, аэрадайвінг і сноўбордынг. Ён валодаў некалькімі футбольнымі клубамі ў розных краінах, у прыватнасці, аўстрыйскім «Рэд Бул Зальцбург», амерыканскім «Нью-Ёрк Рэд Булз» і нямецкім «Рэд Бул Лейпцыг».
Прэса перыядычна крытыкавала Мацешыца за падтрымку відаў спорту, звязаных з высокай рызыкай для ўдзельнікаў.
